Ha Miami-ban nyaralunk, mindenképp menjünk el Key West-re is, az Egyesült Államok legdélebbi pontjára, mely az egyetlen „karib szigete”. Már a hidakon utazás is páratlan élményt nyújt, nem beszélve a karibi szigetvilág varázsáról. A kiránduláshoz jó korán kell kelni, mert 250 km-re délre fekszik Miamitól ez a szubtrópusi paradicsom, mely csodás naplementéiről és nyüzsgő éjszakai életéről híres, épületei pedig a gyarmati időket idézi. Key West-re hidakon lehet eljutni, a tenger fölötti pilléreken átívelő Highway One főút Overseas Highway részén, ami a kis szigeteket összeköti. A legismertebb híd a Seven Mile Bridge, mely majdnem 11 kilométeres. Key West felfedezése 1521-ben kezdődött, amikor a spanyol konkvisztádor Juan Ponce de León spanyol területnek nyilvánította a szigetet, de az ott élő indiánok kiűzték őt és csapatát a szigetről. A sziget eredeti neve Cayo Hueso, azaz  „csontzátony” volt, mivel az őslakosok temetkezési helynek használták, de később megváltoztatták Key West-re. Az elmúlt néhány évtizedben az itt élők trópusi paradicsommá alakították a helyet, a klasszikus déli, színes deszkákból felépített verandás házak alkotta utcák egyedi hangulatot sugároznak, melyeket Amerikában sehol máshol nem találunk. Néhány rekord is fűződik a sziget nevéhez, mint például az itt található egy egységnyi helyre eső legtöbb bár, egészen pontosan 360, melyek közül a leghíresebb Hemingway kedvence, a Sloppy Joe’s bár a Duval street-en. Key West másik érdekessége az utcákon közlekedő kakasok és tyúkok. A kubai függetlenségi háború ideje alatt rengeteg kubai menekült ide, és magukkal hozták az állataikat is, viszont mikor Kuba végre független lett, a kubaiak visszatértek hazájukba, de állataikat nem vitték magukkal. A mai napig van egy törvény, mi szerint minden madár védettséget élvez a szigeten.

Key West-en érdemes felkeresni a Mel Fisher Martime Múzeumot, ahol régi hajóroncsokról előkerült kincseket láthatunk, de érdekes látnivalóval szolgál a Hemingway ház is, amely a népszerű író egykori otthona volt. Az író háza a világító torony mellett áll, mely 1851-ben épült, de csak 1931-1939 élt itt. Bár leghíresebb műve, az Öreg halász és a tenger nem itt született, az öreg halász figuráját key westi barátjáról mintázta. A ház ma múzeumként üzemel, ahol sok bútort és személyes tárgyat sikerült megtartani, és eredeti formájában kiállítani, mint például a könyvespolcát és rajta azokat a könyveket, amiket akkoriban olvasott. Ez volt a szigeten az első olyan ház, amelynek folyó vizes fürdőszobája volt az emeleten is, kertjében pedig több, mint 50 különleges 6 vagy 7 ujjú macska él, melyek többsége egy Hemingwaynek ajándékozott 6 ujjú macska leszármazottjai. A Little White House, vagyis a „Kis Fehér Ház”, amelynek kényelmét hat amerikai elnök is élvezte, többek közt Truman, Eisenhower, és Kennedy, szintén Key West-en található. Az elnökök nem csak pihenőhelyként, hanem téli „Fehér Házként” is használták 1946-1952 között. 

Duval Street Key West főutcája, ahol üzletek és éttermek sorakoznak, de ha igazi helyi ételre vágyunk, akkor menjünk át a Stock szigetre, ami egykoron a munkások szigete volt. A szigeten rengeteg éttermet találunk, melyek főként halas ételeket szolgálnak fel. Ezek közül az egyik legismertebb a „Half”, de ha édességre vágyunk, akkor a Hoghfish bárban érdemes megkóstolni a Key lime pie-t, ahol azt a legjobban készítik el, illetve a Blue Heaven-ben vásárolni finom édességeket. Ami a naplementét illeti, csak és kizárólag a Mallory téren érdemes megnézni, ugyanis ott a legszebb. Key West-en valamikor 85 dohánygyár működött, melyekből még néhány fennmaradt, mint például a Rodriguez Havanna, az Island Cigar Factory és a Cuban Leaf Cigar Factory, melyeket Kubai családok üzemeltetnek évtizedek óta. A manufaktúrában bemutatják a szivar készítését, valamint igazi kubai szivarokat lehet vásárolni. Key West-en még megnézhetjük azt a szobrot és azt a panziót (Southern-Most Inn), mely arra emlékeztet, hogy ez a hely az Amerikai Egyesült Államok legdélebbi pontja, ahonnan csak 90 km Kuba, valamint a Dry Tortugas National Parkot, a Butterfly and Nature Conservatory-t, a Fort Zachary Taylor Historic State Parkot, a Shipwreck Múzeumot, az Akváriumot, az Audubon House and Garden-t, a Lighthouse-t, a Cemetery-t, a Crowne Plaza-t, az Old Post Office-t, az Eco-discovery Center-t, a Truman Annex-et, a Sunset Key-t, a St Augustine Pirate and Treasure Múzeumot, az Overseas Heritage Trail-t, és a Solares Hill-t.