Toledo történelmi központja a Tajo folyó jobb partján, egy domb tetejére épült. A város mind a mai napig megőrizte múltját, tipikus középkori, macskaköves utcákkal szegélyezett város. Leghíresebb látnivalója az 1227-1493 épült katedrálisa. A város El Greco-nak is tetszett, ezért 1577-ben ide költözött, és egészen haláláig élt itt. Háza ma múzeumként működik, amit belülről is meg lehet nézni. Az 1541-ben épült Tavera kórház (Hospital de Ttevera) boltozatos előcsarnokából nagy belső udvarra érünk, ahol a földszinten dór, az emeleten pedig jón oszlopok tartják a reneszánsz árkádokat. A bejárattal szemközti oldalon van egy templom, melynek főoltárát El Greco tervezte. Érdemes felkeresni az ugyancsak itt található XVIII. századi gyógyszertárat is. Az Új Bisagra kapu piramis alakú belső tornyait, melyet V.Károly építtetett 1550-ben, már messziről is láthatjuk. A kaput jobbról megkerülve, a városfal mellett tovább haladva, a Régi Bisagra kapuhoz jutunk, melynek arab eredete felismerhető patkóíveiről, és oszlopairól. Ezen a kapun vonult be VI. Alfonz király, keresztény hadserege élén Toledo-ba, amikor 373 éves mór uralom után, 1085-ben elfoglalta a várost. Innen alig száz méterre találjuk Santiago del Arrabalt, Toledo egyik legrégebbi templomát, amit a XII. században kezdtek el építeni. Toledo-ban még érdekes látvány a szabálytalan, majdnem háromszögletű Zocodover tér, mely a városi élet ősi központja volt. Az arab időkben itt volt a piac, ahol a Kelet híres portékáit árusították. Az Alcántara híd a Tajo folyó legöregebb hídja, a nyugati, oldalon pedig az 1484-ben épült Puerta de Alcántara kapu áll. A hídtól nem messze találjuk a Castillo de San Servando ősi erődítményt, melyet előbb a XI. majd a XIV. században újjáépítettek, a középkorban csillagászati obszervatórium volt, de ma a Katonai Akadémia működik benne.